Con "Poemas de la oficina", publicado en 1956, Benedetti se asoma al mundo prosaico de la burocracia y las oficinas y desde allí refleja la vida del ciudadano de clase media, con sus miserias y banalidades conformistas. Allí se retrata a sí mismo, que pasa de oscuro cajero en una casa de repuestos de automóvil a funcionario público más tarde, tenedor de libros y taquígrafo en la Facultad de Química.

    En 1957 viaja por primera vez a Europa. Fue con el volumen de cuentos denominado "Montevideanos", publicado en 1959, cuando toma forma la concepción urbana de su obra narrativa. También en 1959 viaja a Estados Unidos, país que le produce un terrible desencanto por sus enormes contrastes económicos y sociales. Ese mismo año, se produce un acontecimiento que marcó no sólo a Mario Benedetti sino a todos los intelectuales latinoamericanos: la Revolución Cubana de Fidel Castro. Este hecho es fundamental para el desarrollo literario y político del escritor uruguayo. En 1966 visitó por primera vez Cuba y queda prendado de la utopía marxista revolucionaria y de la mítica figura del "Che Guevara", trabajando entre 1968 y 1971 en la Casa de las Américas, institución cultural cubana de gran prestigio en toda América latina.

    En 1959 publica los ensayos "El país de la cola de paja", primera reflexión de Benedetti sobre el Uruguay oficial, que actúa como un revulsivo en la adormecida conciencia social montevideana. Con "La tregua", que aparece en 1960, Benedetti adquiere trascendencia internacional. La novela tuvo más de un centenar de ediciones, fue traducida a unos veinte idiomas y llevada al teatro, la radio, la televisión y el cine. Ambos textos son la denuncia y toma de conciencia frente a una sociedad en crisis, cuya manifestación extrema será el golpe de estado en 1973 y su dolorosa secuela de represión y muerte.

    La actividad posterior de Mario Benedetti se multiplica. A su intensa labor de escritor y periodista, se suma una cada vez más activa participación política. En 1971 fue uno de los fundadores del Movimiento de Independientes 26 de Marzo, que integrará más tarde el Frente Amplio. Pero esta alternativa en desarrollo será frustrada por la fuerza. Su compromiso político se hace cada vez más acentuado y en 1973 se ve forzado a abandonar su país. En doce años que dura su exilio rueda sin parar por la Argentina, Perú, Cuba y España. Su vasta producción literaria abarca todos los géneros: poesía, novela, teatro, ensayo y los cuentos. Son en total mas de sesenta obras, entre las que se destacan la novela "Gracias por el fuego" (1965), crítica aguda e implacable de una sociedad conformista y gris en la que el individuo es a la vez parte y víctima; una novela en verso llamada "El cumpleaños de Juan Angel" (1971); el ensayo "El escritor latinoamericano y la revolución posible" (1974); cuentos en "Con y sin nostalgia" (1977); la obra teatral "Pedro y el Capitán" (1979), profundización psicológica de una relación ideal entre torturado y torturador, y los poemas de "Viento del exilio" (1981).

    La preocupación política se hace menos apremiante desde su residencia en España, que comienza en 1980 y deja paso a los problemas del individuo, a sus sentimientos y a sus esperanzas. A pesar de todo, la atención del escritor queda fijada en la situación del continente americano, como se puede apreciar en la novela episódica "Primavera con una esquina rota" (1982), donde los temas relacionados con el exilio y la prisión política están tratados con participación directa, desde diferentes ópticas.

    Los cuentos y poemas de "Geografías" (1984) representan el último y debido homenaje a su patria, a la que puede afortunadamente regresar para dedicarse a una literatura más libre y despreocupada con "Despistes y franquezas" (1990). En ese entretiempo escribe varios libros de poemas: "Canciones del más acá" (1985), "Noción de patria y próximo prójimo" (1985) y "Preguntas al azar", hermoso libro que contiene la sección "El Sur también existe" a la que ha puesto música en un álbum monográfico el cantautor catalán Joan Manuel Serrat; "Yesterday y mañana" (1988), todos ellos marcados por la dura experiencia del exilio y la incertidumbre del futuro.

    Sus libros más recientes lo constituyen: "Las soledades de Babel" (1991), "La borra del café" (1992), en la que Benedetti vuelve, con ojos de niño, a la ciudad de su infancia y a sus recuerdos, "Perplejidades de fin de siglo" (1993), "El olvido está lleno de memoria" (1995) y su última novela "Andamios" (1996).

    Su obra poética completa ha sido recogida en "Inventario Uno" (1950-1985) e "Inventario Dos" (1986-1991) y sus cuentos en "Cuentos completos" (1947-1994), los tres de la editorial Seix Barral.